1995年吴京在师傅吴彬的推荐下接拍了第一部电影《功夫小子闯情关》，该片由袁和平执导，吴京在剧中饰演杨学文一角。
1998年参演电视剧《拭血问剑》，饰演西门金哥一角；同年主演的电视剧《太极宗师》在内地上映，片中吴京饰演清末民初的内家拳宗师杨昱乾。
1999年与萧蔷、焦恩俊等演员合作，出演袁和平导演的电视剧《小李飞刀》，剧中吴京饰演阿飞一角。
2000年在电视剧《策马啸西风》中饰演孟星魂。2001年主演电视剧《江山儿女几多情》，扮演一位能文能武、沉稳威严的皇上；同年在张鑫炎执导的电视剧《少林武王》中扮演名将后裔昙志。
2003年3月参演电视剧《倩女幽魂》，饰演诸葛流云一角；10月赴横店拍摄电视剧《南少林三十六房》。2005参演叶伟信执导的警匪功夫片《杀破狼》，片中吴京饰演反派杀手Jet；同年接拍电视剧《武当Ⅱ》。
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